質問者が納得Windowsの同期センター（ActiveSync）は正常に動いていますか？
拡張子と関連するアプリケーションの設定は正しいですか？
アプリケーションを先に起動して、アプリケーションからファイル選択で該当ファイルを開いてみるのも試してみましたか？
Word文書の拡張子は .doc で、なおかつ古バージョンのWordとの互換性のある保存をしていますか？
PDFは今ひとつ不明ですが、PDFを作成したソフトのバージョンが新しすぎて、W-ZERO3内蔵のリーダーと対応が取れなくなっているのかも....PDF作成...
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