質問者が納得あちこち調べてみたのですが、解決法は見つかりませんでした。以下、経験則で回答します。
USBハブを使っていないでしょうか。使わずにハードディスクとGuitar Rigだけをつないで起動してみてください。もしiLokやSyncrosoftなどのUSB認証キーを使っているのならば、それらとハードディスクをハブ側に回し、Guitar Rigは直にMacBookに取り付けてみてください。
認証ではねられているわけではないですか?ハードディスクの構成によって、アクティベーションが変わるコピー防止システムもあります...
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