質問者が納得iTunesを通さず人間がiTunes Mediaフォルダ内をいじるのはタブーです。ちゃんと聴けているのならiTunesはファイルの場所を把握しているので、あなたは触らないでください。
環境設定の詳細でデフォルトではONになっている二つの設定がちゃんとONのままでiTunes Mediaフォルダの場所を指定すると、それ以降に読み込んだ曲は指定した場所に保存されます。過去のファイルは勝手に移動しません。全部を移動してきれいに整理して欲しければ、「ライブラリを整理…」を実行しましょう。
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