質問者が納得＞OS9が入っていないとインストール出来ないといったような問題はありますか？
ありません。クラシックとしては8.6は使えないので、OSX専用にした方がいいと思います。
＞また、メモリは増設した方がよいですか？
512M入っているので、とりあえずこれで使ってみればいいんじゃないでしょうか。重いソフトを使って我慢できないと思ったら増設する方向で。
＞増設は自分で出来ますか？
出来ます。簡単です。
でも対応メモリをよく調べてみてください。
また、OSX10.3はメモリの相性が厳しいとも聞きます（私自身はヤフオ...
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