iPod shuffle (4th generation) アップルロスレスエンコーダの解決方法

質問者が納得取り込み設定をまずAACに選択します。続いてロスレスで取り込んだ曲の上で右クリックして、AACに変換するをクリックします。すると、AACのファイルがその曲のすぐ下に生成されるので、ドラッグ＆ドロップすればいいと思います。