iPod nano (5th generation) 5世代の解決方法

質問者が納得どっちも答えます。１、消したい動画のところまで行く（iPod iTunesではありません）。 真ん中ボタン長押し。２、iPodのほうで、設定→再生→オーディオクロスフェードをOFFにする。

質問者が納得ソフトが古いんじゃないでしょうか。5世代目は古いソフトに対応していません。新しいソフトなら出来ると思います。