iPod classic 160 GB (Late 2009) サポートページの解決方法

質問者が納得piu_g1iss_bri0さんのやろうとしている方法とは違いますが、一応参考までに書かせてもらいます。僕がiTunesライブラリを引っ越しする時にはフラッシュメモリにmy musicフォルダ内にあるiTunesフォルダをコピーして、新しいパソコンに一気に移しました。この方法だったら再生回数やプレイリストもそのまま移動できました。８GB、１６GBのフラッシュメモリを買えば、CD２０枚よりはるかに少ない個数で済みますよ。まあ、フラッシュメモリはそこそこの値段がするんですが…。

質問者が納得環境設定 > 一般 の所にiTunesで表示/非表示のチェックボックスがありますが、そこでPodacstにチェックはされていますか？

質問者が納得もう既にやられてるかもしれませんが、念のため・・リセットをもし実行してないなら、これをやってみてください。HOLDスイッチを一旦オンにし、その後オフ（操作可能な状態）にする。ホイールの「MENUボタン」と中央の「選択ボタン」を、両方同時に押し続ける。6〜10秒で、アップルのロゴが表示されたら、リセット完了です。・・・・やってますよね？(^_^;;