iPod classic 160 GB (Late 2009) ソフトウェアバージョンの解決方法

質問者が納得添付の写真が見当たらないのですがどういう症状でしょうか？補足に答えます。確かに気になるかもしれませんが、気にすることはありません。自分もたまになりますが、再生に不都合はないので、そのままにしています。何回か同期を繰り返せば直ります。いちいち修理に出すような事でもありません。

質問者が納得iTunesにて、アートワークを表示したい曲で右クリック→プロパティ→アートワークで設定していれば通常、普通に同期するだけで表示されるハズなのですが・・。その方法は試されたでしょうか。