iPod classic 160 GB (Late 2009) 下手の解決方法

質問者が納得iTunesにはインポートできているのですよね？同期するときに、チェックマークがどのようになっているかを確かめてみてください。ipodをつなげて概要の画面が最初に出ますが、それをミュージックにしてみてください。その時のチェックマークで確かめてみてください。