iPod classic 160 GB (Late 2009) 新しい曲の解決方法

質問者が納得一番簡単な方法はいちどITunesを削除してダウンロードして再インストール。ライブラリはiPodがあれば復活できますし、それ以前に音楽ファイルなどはPCにちゃんと残ってるので復元可能です。