iPod classic 160 GB (Late 2009) walkmanの解決方法

質問者が納得音源に忠実なのは、Lossless - iPodです。Losslessは、ビット単位で音源と全く同じデータを再現しますから。ただし、音質は好みなので何とも言えません。また、ATRAC 352kbpsは、不可逆圧縮音源なのにファイルが大きすぎて意味が無いと思います。

質問者が納得iPodTouch32GBをおすすめします。http://www.amazon.co.jp/gp/product/B002OB3FK0?ie=UTF8&tag=greengetgold-22&linkCode=as2&camp=247&creative=7399&creativeASIN=B002OB3FK01)nanoを使ってきて特に不満がないなら、慣れてるiTunesのままで。2)大きくて薄い液晶画面、動画を見るのに最適。

質問者が納得iTunesでフォーマットやビットレートの変換は可能です。元のファイルはそのまま、新しいフォーマット/ビットレートのファイルが生成されます。この機能を使って、Apple LosslessをAAC320(VBR)やMP3320(VBR)に変換しておいたものをWALKMANに転送すればいい。容量の関係からAIFFやWAVEの非圧縮音源でなくApple Losslessでリッピングしたと思うので、改めてWAVEに再変換するのは余り意味がないのでは。iTunesでCDから読み込むときの条件を変更し、対象の音楽を選択...

質問者が納得変わりません！あなたが満足しているなら、それでいいんじゃないですか？それと、余計なことですが、今お使いのロスレスと５００ＳＬの組み合わせですが、どんな音楽をどんな場所で、聴いているのか解りませんが、無駄な容量を食っていると思います。１２０ＧＢだからロスレスでも問題ありませんが、２５６ｋｂｐｓとかにしても全然問題ないと思います。思っているほどの差は感じられません！