質問者が納得iPodを何回かリセットすると解決する場合がありますね。（電源ボタンのON・OFFを２・３回繰り返し行った後、ON状態にしてセンターボタンとMENUとを同時に６から８秒間押し続けるとAppleマークが表示）リセット後、iPodをPCに接続する。それでも、駄目な場合 再試行、再起動、再インストール、復元と下記サイトに記載している通りに実行して見て下さい。下記参照http://support.apple.com/kb/HT1320?viewlocale=ja_JP&locale=ja_JP
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