iPod shuffle (2nd generation) しでの解決方法

質問者が納得にこさうんどからダウンロードしたMP3をiTunesに登録します。（他のMP3やWMA（Windows Media)があった場合も同様に登録可能です。ただしWMAは保護がかかっていると登録できません。。）iTunes開く→上の「ファイル（Ｆ）」→ファイルをライブラリに追加→登録したいMP3ファイルを選択。これで転送できる状態になったので後はいつものように転送するだけ。ただし、個人の範囲内で、ご利用は計画的に。

質問者が納得＜＜今までずっと「windows media player」に音楽を入れていたので「windows media player」で、、、の間違いです。音楽ファイル（音源）は貴方の指定した任意の場所にあります。（デフォルトではマイライブラリフォルダの中）iTunesのファイルメニューに「ファイルをライブラリに追加」というメニューがあるので、貴方の音楽データのある場所を参照させれば勝手にライブラリを作ってくれます。詳しくはiTunesのヘルプメニューを熟読して下さい。