iPod shuffle (2nd generation) デバイスの解決方法

質問者が納得プレイリストの頭に1-とか2-とか番号をふって下さい。

質問者が納得「オートフィル」ボタンをクリックしてください。あるいは、すべての曲を選択し、「デバイス」の「iPodアイコン」にドラッグ・アンド・ドロップしてください。