iPod shuffle (2nd generation) iTunes自体の解決方法

質問者が納得iPodは、iTunesの中から曲を取り出すようになっているのでiTunesからは消してiPodには残すというのはできないと思います。benifukikoさんのやり方ではチェックをつけた曲は入りますが、つけてない曲はiPodから消えます。