質問者が納得iTunesで目覚ましの時に鳴らしたい音楽のプレイリストを作ればいいです。
そうすると目覚まし機能でのプレイリスト選択時にそのプレイリストが現れます。
プレイリストの作り方は、iTunesの左下にある"+"マークをクリック、そして好きな名前を入力します。
後は、ライブラリからそのプレイリストの上に好きな曲をドラッグ＆ドロップすればいいです。
そして、同期するだけです。
ちなみに、シャッフルが普通の設定（シャッフルなし）だといつもプレイリストの最初の曲からですが、
シャッフルを曲単位で...
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