iPod (5th generation Late 2006) ポップアップの解決方法

質問者が納得復元は試してみましたか?復元しても駄目なら故障かも。Classicはハード・ディスクを搭載しているので、そのハード・ディスクの故障かもしれません。故障なんて、いつ起きるかわからないものです。買ったその日に故障することもあれば、製品寿命を全うするまで故障しないこともあります。これは単に確率の問題です。買って半年だから故障しないなんてことはありません。

質問者が納得Windowsでも、「Windows転送ツール」を使えばアカウントのファイルや設定丸ごとすべて、新マシンに移行出来ます。初めて新マシンを起動した時にそれをやっちゃえば、iPhoneを繋いでも何のメッセージも出ません。今まで通り同期しておしまいです。