iPod (5th generation Late 2006) 古い世代の解決方法

質問者が納得こちらをご覧ください。iTunesで購入したコンテンツは移すことはできませんが、PC上にあるファイルならウォークマンの音楽管理ソフト『Xアプリ』に取り込むことができます。参考http://www.sony.jp/support/pa_common/x-appli/howto/import_files.html参考になれば幸いです。