質問者が納得おいおい、助けてやれよー。（笑）まず最初に無料ソフト「Pod野郎」をインストールする。で、Pod野郎で、iPod Classic内の音楽データーをＰＣにコピーする。iTunes起動。「編集」「設定」「詳細」でiTunes Mediaホルダーの保存場所が判るので、メモする。さっきコピーしたデーターをメモしたホルダーに移動する。この音楽データーを改めて、iTunesのプレイリストに登録する。ここまでやれば、Classic内のデーターがiTunesに登録されたので、「同期」しても大丈夫だよ。
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