iPod (5th generation Late 2006) Softbank102shの解決方法

質問者が納得http://faq.mb.softbank.jp/detail.aspx?id=2463&a=102手順2と3が該当します。2のWindowsMediaPlayerを使うのが簡単ですが、どうしてもiTunesを使いたいなら3となります。