質問者が納得どれが途中再生されるか調べるのは面倒だから、
取りあえず、すべての曲を選択して、
右クリックープロパティ表示
[オプション]タブの[再生位置を記憶]をいいえにして(いいえになっていると思うが、チェックを入れて[いいえ]の、設定を実行させる)、
その後、ipodを同期させて、曲の設定の変更をした状態にする。
途中再生されていた曲名を1曲でもいいので覚えておいて、途中まで再生したあと、他の曲に切り替え、もう一度途中まで再生された曲が頭から再生されるか確認します。
*同じ質問をいくつも立ててはいけませんよ。
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