質問者が納得同じ経験をしました。
恐らく、手動で設定されたのはアルバム中の１曲のみに
画像を設定されてませんか？
試しに、iTuneｓのそのアルバムの２局目・3曲目をクリックして
プロパティを見てみてください。
もしそうなら、アルバム全体を選択して同じ操作すればＯＫです。
ちなみに、アルバム全体の選び方は
１．選びたいアルバムの先頭をマウスでクリック。
２．Ｓｈｉｆｔキーを押し矢印にの下を押下しアルバムの最後まで行く。
注意：行き過ぎたら最初からやり直しです。
上矢印を押すと、先頭の上の部分が選択されちゃいます...
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