iPod (5th generation Late 2006) 第3世代の解決方法

質問者が納得新しいiPodをパソコンで繋ぎ、同期画面の"ミュージック"欄から今まで古いiPodで同期していたプレイリストを選び【同期する】【適用する】を選べば大丈夫ですよ。もし今までプレイリスト同期のやり方でiPodを同期していなければ、新しくプレイリストを作り、好きな曲をドロップしていけばOKです！