iPod (5th generation Late 2006) なたの解決方法

質問者が納得iSofter DVD iPod変換というを勧めます。3ステップの簡単な操作で、DVDをiPod用MP4に高速高画質で変換できます。変換後のMP4をドラッグでiTunesに入れiPodと同期してください。音声と字幕の設定もできます。iSofter DVD iPod変換で検索しましょう

質問者が納得前のiTunesが使える状態ならコピー＆ペーストしたら大丈夫です。もし、前のＰＣがもう使えない状態ならiPodからiTunesに音楽をコピーすることも出来ます。詳しい情報は↓http://www.ipod-podcast.jp/copytrans/

質問者が納得プレイリストの作り方は知ってますか。PCのiTunesでプレイリストを作ってください。そこに動画をドロップしてきてください。これで、完了です。同期後、音楽の項目に入ってますので、そのプレイリストを再生すれば、縦画面再生になっていると思います。