iPod (5th generation Late 2006) インポートの解決方法

質問者が納得iPodをつないだ状態で、iTunesの左のメニューから、「デバイス」の中からあなたのiPodをクリックし、「ミュージック」のタブを開きます。デフォルトでは「音楽を同期」が「ミュージックライブラリ全体」になっていると思うので、それを下の「選択したプレイリスト．．．．．．」にチェックをいれます。それからしたのほう方に現れる「ジャンル」や「アルバム」、「プレイリスト」などの中から、iPodに同期したいものに、チェックマークを入れればOKです。

質問者が納得iTunesの音楽データを外付けHDDに移動して、iTunesの同期先を外付けHDDの音楽データのフォルダに指定したらどうでしょう？