iPod (5th generation Late 2006) なになにの解決方法

質問者が納得iPodとのことですのでパソコンは確実に使っていると思います。そのパソコンがWindowsならばCraving Explorerhttp://www.crav-ing.com/を使うのが一番手っ取り早いです。このソフトを使ってYoutubeなりニコニコにアクセス→取り込みたい動画を再生→「動画を保存」をクリック→itunesに自動登録とやれば、あとはiPodと同期するだけです。他にもいろいろやり方はありますが一番楽なのは上記の方法です。