iPod (5th generation Late 2006) 今時の解決方法

質問者が納得音楽重視ならウォークマンで同時にシガーソケットに差し込むタイプのトランスミッターをお勧めします。ウォークマンは容量にもよりますが、トランスミッターと合わせて20000円程度が平均予算だと思います。