iPod (5th generation Late 2006) 古いiPodの解決方法

質問者が納得新しいアイポをつないで同期してみては？

質問者が納得ソフトを使ってiPod touchに入れるのがオススメです。DVDを一回パソコンに取り込んで、簡単に転送できます。http://www.dvd-iphone.jp/私も使っていますが、かなり高画質に撮れます。

質問者が納得旧iPod touchをiTunesと接続。デバイスに表示されている旧iPod touchを右クリック→バックアップ。完了したら新しいiPod touchをiTunesと接続。デバイスに表示されている新iPod touchを右クリック→バックアップから復元。先ほどバックアップした最新のバックアップを指定して復元。あとは同期するだけ。

質問者が納得appleのサイトにありますよ