iPod (5th generation Late 2006) 正方形の解決方法

質問者が納得別に2つiTunesをダウンロードしなくても（というかできませんが…）、同じパソコンの同じiTunes上で2つとも管理できますよ。たしか１台のパソコンで5台までiPodを管理できたはずです。