iPod (5th generation Late 2006) 特性の解決方法

質問者が納得CDをインポートする時点で問題が発生しているのだと思います。 別のソフトでCDからmp3に圧縮して、i podに転送するときだけi Tunesを使ってみてはどうですか？ 曲を取り込む際はFree CD Ripperが使いやすいのでオススメです。一度試してみて下さい。