iPod (5th generation Late 2006) 直接曲の解決方法

質問者が納得逆に同期するということですね。それは無理です。公式のソフトウェアのみを使用するのなら逆転送はできません。一部の非公式ソフトウェアで可能なようですが。対応機種などは知りませんし、ご自分でお調べになるのが一番下と。公式の限りはありません。