iPod (5th generation Late 2006) 連続の解決方法

質問者が納得下記のようなスマートプレイリストを作成して再生します。次の｛いずれかの｝ルールに一致：｛チェック済み｝｛ではない｝｛プレイリストが｝｛「外したプレイリスト-1」｝｛である｝｛プレイリストが｝｛「外したプレイリスト-2」｝｛である｝.......：『アップル - iTunes - チュートリアル』http://www.apple.com/jp/itunes/how-to/『できるネットプラス - iTunes』http://dekiru.impress.co.jp/contents/105/

質問者が納得それは、予め、自分でファイル結合しておくしかないですね。すなわち、曲名は2曲扱いして、それをセットということはできません。ファイル結合して一つの曲にするしかありません。