iPod (5th generation Late 2006) FW3.1.2の解決方法

質問者が納得iPod touch/iPhoneのバグのようですね。 iTunes 9.0.3で解消されるかと思っていたのですが未だ健在です。(苦笑) 試しに同様の働きをするシンプルなスマートプレイリストを作ってみましたら、 再生曲数順には固まるのですが若い順にしかならず、 根本的な解決が為される事を待つしかないようです。