iPod nano (2nd generation) 新旧iPodの解決方法

質問者が納得そのままでは無理です。新しいiPodを使うには、新しいiTunesが必要です。どこかで入手してインストールするしかありません。また、新しいiTunesはWindowsの場合、XP SP3以上のOSでないとインストール出来ません。Apple社の製品は古いものを古いまま使うにはいいのですが、一つでも新しいものを使おうとしたら、全てを新しくしないと使えないような方針です。