iPod (Click Wheel) データの解決方法

質問者が納得ＰＣ内に中途半端にアップルのアプリが残っているのかもしれません。コントロールパネルのプログラムのアンインストールで、発行元が”Ａｐｐｌｅ Ｉｎｃ．”のものを全てアンインストールした後、あらためてｉｔｕｎｅｓをインストールしてみてください。