質問者が納得Windowsのパソコンはまだお持ちでしょうか?
それからMac のOSは最新のLionですか?
もしそうであればWindowsのデータをMacへ移行する事を勧めます。
やり方は次のURLに書かれています。
http://support.apple.com/kb/HT4796?viewlocale=ja_JP
それでiTunes自体がそのままMacで使えるようになると思います。
追記>
お互いWi-Fi環境が使えればそれで移行できますが、時間がかかるためLANケーブルをお互いに繋いで行なってください。
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