質問者が納得ウォークマン専用ノイズキャンセリングイヤホンは、左右チャンネル+左右マイク+GNDの5極構成となっています。そのため一般的な3極のジャックでは不具合が出ることも多いようです。ノートパソコンのジャックも3極ですので、深く差しこんだとき左側からしか聞こえなかったのであれば、その状態ではジャックのR極がプラグのR極と接触できていなかったという可能性が考えられます。半挿しすることによって、LとR、そしてGNDの極がジャック側とプラグ側、双方で接触したので両側から聞こえるようになった、と考えるのが妥当だと思います。
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