質問者が納得装着感重視でデノンのＤ2000がお勧めですね。（21000円）このヘッドフォンは装着感がとても良いですし、音質もハイエンド機のD5000と比較しても価格差ほどの差はありませんね。http://kakaku.com/item/20462010968/spec/一万円以内でしたらSHUREのSRH440がモニター調の音質で中高音もシャープで気に入ると思います。(5480円）http://kakaku.com/item/K0000064912/どちらも能率が高めの密閉型になります。ウォークマンでも十分使えます。
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