質問者が納得詳しいことはよくわかりませんが、文面からして、曲を転送中の状態（手順では、⑩～⑫のあたりで、）ウォークマンへではなく
パソコン上でデーター転送中に抜いてしまった可能性も考えられます、再度、最初からウォークマンとパソコンと接続して、
Ｘアプリを開き、一度、画面表示の曲をライブラリーで消して、再度、ファイルから取り込む必要があるかのも知れません、
文章を読む限りでは、どうも、操作ミスの様な気がします、（完了しない内に抜いた様な？）
私も、よくは、判りませんけど、参考になれば、
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