質問者が納得現在ウォークマンを使っている者です。まずウォークマンにはiTunesの様なウォークマン本体に曲を入れるためのソフトが付属しています。基本的にはそのソフトに曲をいれてからウォークマンに転送するかたちになります。ですからWindows Media Playerにある曲をCDにやいて、それをソフトに入れる必要があるので、面倒ではありますが、不可能ではありません。補足見ました。いま確認したら、1曲ずつならWindows Media Playerからでも取り込めるようです。誤った回答をしてすみませんでした。
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