質問者が納得①満員電車でも音漏れしにくいもの。②外音遮断性がある程度実感できるもの。③装着感が耳にやさしいもの。④予算は1万円前後。①②は密閉型のカナルイヤホンでいいのでしょうが③満たすとハウジングが小ぶりなイヤホンがいいのでしょうね。クセが比較的少なくハウジングが小ぶりで④を満たすのであればベイヤーのDTX100を検討してみては。他ではクリプシュのImage S2は音質は価格なりですがデザインが特異で小耳でもすんなり入っていく構造で耳には優しく音漏れ少なく予算内ですね。
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