質問者が納得そのシステムに合うかは分かりませんが、ジャズに合うヘッドホンならベイヤーがオススメ。予算内だとDT990。ただ、インピーダンスが高いので、ヘッドホン端子にパワーが無いと鳴らし辛いのは確かです。（iPod直挿しなどでは厳しい、ミニコンポでなら音量は取れる。）
ちょっとドンシャリ傾向が強いのですが、何故か派手な鳴りでは無いので落ち着いた雰囲気のジャズに合いますよ。（その代わり、打ち込み系は鬼門です・・・。）
http://www.soundhouse.co.jp/shop/ProductDetail.asp?...
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