質問者が納得古いiTunesとなら同期できますが、新しくダウンロードされたiTunesとは設定しないと同期できません。これは一つのiPodは一つのiTunesとしか同期できないということです。アップグレードなら同期できたでしょうに・・・新しいiTunesを使う以上、今のiPodの中身はすべて削除になります。（同期するのだから当たり前）iTunesを開き、ipodの設定で同期してください。接続できないならそれはUSBかコードか本体がこわれています。Pod野郎を使って中身を救出してから本体をリセット、同期してもいいとおもい...
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