質問者が納得高校生男子ですが、僕はウォークマンはポーチ(というかケース?)に入れて、カバンの中に入れてます。仲間もポーチやケースなどなにかしら入れ物に入れたり、直でカバンの中に投げ込んでる人もいます。「どこに入れればおしゃれ」かは分かりませんが、とりあえずポケットだと邪魔だし見た目もよくはないと思うので上記のような感じでいいと思います。また個人的にはオプションのアクセサリーを買って首からぶら下げてる感じはいいと思います。余談ですが、ウォークマンが傷つかないようにシリコンケースと液晶保護フィルムは買った方がいいと思います...
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