質問者が納得私もまったく同じ機種を昨日買いまして、あれ？ぜんぜんシャッフルじゃないじゃん・・・とおもったのですが・・・
最初にやったのはプレイリストを作成せずに音楽をそのままぶち込み、アーティストが3つの状態で再生したところアーティストも曲も順番どおりに再生されるだけでした。
一度ウォークマン内の音楽をすべて削除し、プレイリストをx-アプリで作り（プレイリストにすべての曲をまとめて入れました）、
これを再度ウォークマンに転送。
シャッフルリピート機能で再生してみたところ1，2，3，4・・・の順番で再生され、あれ？と...
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