NW-S744 友達の解決方法

質問者が納得S744ではありませんがS644,A847で色々な市販イヤホンを使用してますが使用できなかった事はないですね。(BOSEもSHUREのSEシリーズも） またipod向けマイク付やコントローラ付きもたまに使いますが問題なく聴く事はできます。（マイクやコントローラはもちろん使用できませんが）

質問者が納得iPodとWalkmanは転送の仕方が違います。iPodはiTunesに入ってる曲とiPodをまったく同じにします(ですからそのお友達は他のPC、つまり何もiTunesに入っていなかったのでしょうね。そりゃあもちろん全部消えますよ。)これを同期といいます。ウォークマンは一曲ずつ転送する(iTunesの様に同じふうにしない)ので消える心配はありません。なのでウォークマンは同期とは言いません。