質問者が納得まず、iThuneでウォークマンへ曲を転送することはできません。ウォークマンでは、SonicStageというソフトを使います。以下で最新版を無料ダウンロードできます。http://mora.jp/help/player.htmlもしipodで使っているファイル形式がAACやMP3ならウォークマンでも再生可能（要確認）なので、SonicStageにitunesで使っていたファイルを取り込めば、ウォークマンでそのまま使えます。ファイルが異なるなら、変換して取り込めば大丈夫だと思います。ただし、著作権保護された音...
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