NW-A805 知恵の解決方法

質問者が納得ブックマークに似た機能で「プレイリスト」という機能があります。プレイリストとは、あらかじめ好きな順番に曲が再生されるよう指定しておいたもののことです。ブックマークにくらべPCを使う分、面倒くさいかもしれませんが、SonicStageCPかx-アプリでプレイリストを作成し、ウォークマンに転送後、プレイリストを選択範囲内でシャッフル再生すれば解決できそうな気がします。SonicStageCPでもx-アプリでも、100曲以上曲が登録されたプレイリストの作成は出来るので、試してみてください。