NW-A1000 ウォークマンA1000の解決方法

質問者が納得とりあえず、アップデートはしたほうがいいです。http://www.sony.jp/support/walkman/download/nw-a1000_fw.htmlアップデートの後、もう一度転送してみてください。改善しないなら、プレイリストをつくり自分の好きな曲だけをひとまとめにするという方法もあります。