質問者が納得iTunesの「STORE」の項目に、「iTunes store」と「購入したもの」という項目がありますよね。「購入したもの」の方を右クリックして、「ダウンロード可能なものがあるか確認」をしてみてください。これでできるんじゃないかなと思うんですが、試したことはないので、出来なかったらすみません。あとは、iPhoneの方の設定(本体及びミュージックのそれぞれ)が、手動になっていないか、一応確かめてみてはどうでしょうか。--------------遅くなりましたが補足拝見しました。解決されているといいのですが。...
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